San Gimignano si erge con il profilo delle sue torri, su di un colle (m.334) a dominio della Val d'Elsa. Sede di un piccolo villaggio etrusco del periodo ellenistico (III-II sec. a.C.) inziò la sua storia intorno al X secolo prendendo il nome del Santo Vescovo di Modena: San Gimignano, che avrebbe salvato il borgo dalle orde barbariche. Ebbe grande sviluppo durante il Medioevo grazie alla Via Francigena che lo attraversava. Tant'è che San Gimignano ebbe una straordinaria fioritura di opere d'arte che adornarono chiese e conventi. L'otto maggio 1300 ospitò Dante Alighieri, ambasciatore della lega guelfa in Toscana. La terribile peste del 1348 ed il successivo spopolamento gettarono San Gimignano in una grave crisi. Dal degrado e abbandono dei secoli successivi si uscì soltanto quando si cominciò a riscoprire la bellezza della città e la sua importanza culturale.

Monteriggioni è senza dubbio uno dei più classici e noti borghi murati italiani. Fin dal medioevo la sua fama era tale che anche Dante Alighieri fa cenno alla sua 'cerchia tonda' nella Divina Commedia. Le mura, pressoché intatte, coprono una lunghezza di 570 metri e sono intervallate da 14 torri e due porte. La Porta Franca (verso Siena) sorge alla base di un torrione mentre quella di S.Giovanni (verso Firenze) si apre nelle mura ed è difesa da una delle torri del perimetro fortificato. Il borgo fu costruito dai Senesi negli anni 1213-1219 su una collinetta a dominio e sorveglianza della Via Francigena. Il borgo che vediamo oggi è essenzialmente autentico. Le uniche modifiche al suo aspetto avvennero nei primi anni del XVI° secolo quando, per cercare di adeguarsi allo sviluppo delle nuove armi da fuoco, furono abbassate le torri e accumulata terra alla base delle mura al fine di ottenere un effetto 'bastionato', atto a concedere il minor fronte possibile al tiro nemico. Alcune torri sono state, in seguito, rialzate di nuovo.

Distribuita su tre livelli urbanistici degradanti (il Borgo, il Castello e il Piano), Colle di Val d'Elsa è celebre oggi per la sua produzione di cristalli artigiani di pregio, ma rappresenta anche un'importante meta turistica. Al Borgo si accede dalla monumentale Porta Nova: stretto e lungo, il quartiere si snoda in un percorso di bei palazzi nobiliari cinque-seicenteschi (palazzo Comunale, palazzo Usimbardi e palazzo Buoninsegni) fino al magnifico palazzo Campana, che segna l'ingresso del Castello, la parte più antica di Colle. Qui subito l'atmosfera muta: strette viuzze lastricate, suggestive case-torri (tra queste quella natale di Arnolfo di Cambio), coste, scalinate. Sulla Piazza del Duomo si affacciano il palazzo Pretorio, sede del museo archeologico, la cattedrale, il palazzo Vescovile, e la caratteristica Via delle Volte, l'angolo più tipico della città.

Le prime notizie di Staggia e delle sue fortificazioni risalgono al X° e XI° secolo, ma fu dal XIII° secolo che il borgo si sviluppò rapidamente, grazie alla vicinanza della Via Francigena. Staggia si trovò più volte coinvolta in guerre di confine e nel 1372 si resero necessari lavori di rafforzamento del castello e delle mura a protezione del borgo. Le mura furono ulteriormente rafforzate nel 1431 e il castello, al quale quest'ultime si raccordano, divenne il cassero della cittadella fortificata. Questi interventi furono effettuati con la consulenza del Brunelleschi. Le mura di Staggia, raccordate al castello sul lato settentrionale, si presentano ancora oggi pressoché intatte, ad eccezione di due brevi interruzioni, e presentano il tracciato della ricostruzione del 1372.

Facilmente raggiungibili sono anche: Volterra, Siena, Firenze, Arezzo, Cortona, Pisa con il suo mare, Orvieto, Perugia, Pienza, Montepulciano, Montalcino, Monte Oliveto.