San Gimignano erhebt sich mit seinen Türmen auf einem Hügel (334 Meter) über dem Elsatal. Wo sich im III.-II. Jahrhundert v. Chr. ein kleines etruskisches Dorf der hellenistischen Periode befand, entwickelt sich ab dem 10. Jahrhundert ein Ort, der den Namen des Heiligen Bischofs von Modena annimmt: San Gimignano. Er hatte den Ort vor den Barbarenhorden geschützt. San Gimignano entwickelte sich besonders im Mittelalter als die Frankenstrasse durch das Städtchen führte. Die neue Blüte wird durch die Kunstwerke bezeugt, die Kirchen und Klöster schmückten. Am 8. Mai 1300 wurde hier Dante Alighieri als Botschafter der welfischen Lega in der Toskana empfangen. Aber die verheerende Pest von 1348 und die folgende Entvölkerung warfen San Gimignano in eine tiefe Krise. Aus der Verkommenheit und dem Verfall der folgenden Jahrhunderte entkam man erst, als man die Schönheit der Stadt und ihre kulturelle Wichtigkeit wieder entdeckte.

Monteriggioni ist ohne Zweifel einer der traditionellsten und bekanntesten Befestigungsorte Italiens. Schon im Mittelalter war es so berühmt, daß sogar Dante in seiner Göttlichen Komödie auf seine "runden Mauern" hinweist. Der fast vollständig erhaltene Mauerring ist 570 Meter lang und besitzt 14 Türme und 2 Tore. Die Porta Franca (in Richtung Siena) befindet sich unter einem Wachturm, während sich die Porta San Giovanni (in Richtung Florenz) in den Mauern öffnet und von einem der Türme des Mauerrings verteidigt wurde. Der Ort wurde von den Senesern 1213 - 1219 auf einem Hügel zur Überwachung der Frankenstrasse gebaut. Das heutige Aussehen von Monteriggioni ist noch überwiegend dasjenige des Mittelalters. Die einzigen Veränderungen wurden in den ersten Jahren des 16. Jahrhunderts vorgenommen, als die Türme erniedrigt und Erde am Fuße des Mauerringes aufgeschichtet wurde, um sich somit den neuen Feuerwaffen anzupassen und eine Art Bollwerk zu schaffen, welches dem Feind eine geringere Zielfront darbieten sollte. Einige Türme sind aber später wieder erhöht worden.

Die Stadt, die sich über drei unterschiedliche Höhenlagen (der Borgo, das Castello und die Ebene Piano) verteilt, ist heute berühmt für ihr Kristallhandwerk, aber auch als Anziehungspunkt für Touristen.
In den „Borgo“ gelangt man durch die monumentale Porta Nova: eng und lang, erstreckt sich der Stadtteil mit seinen schönen Patrizierpalästen aus dem 16. und 17. Jahrhundert (dem Rathaus, dem Palast Usimbardi und dem Palast Buoninsegni) bis zu dem herrlichen Palast Campana, der den Zutritt zum „Castello“ darstellt, dem ältesten Teil der Stadt. Hier ändert sich sofort die Atmosphäre: enge, gepflasterte Gassen, eindrucksvolle Wohntürme (unter ihnen auch der, in dem Arnolfo di Cambio geboren wurde), Abhänge, Treppen. Am Domplatz liegt der Prätorienpalast, heute Sitz des archäologischen Museums, die Kathedrale, der Bischofspalast und die charakteristische Via delle Volte (Gewölbestraße), die den typischsten Winkel der Stadt darstellt.

Die ersten Notizen über Staggia und seine Befestigungen reichen ins 10. und 11. Jahrhundert zurück, aber der Ort entwickelte sich durch die Nähe der Frankenstrasse erst ab dem 13. Jahrhundert. Staggia war mehrmals in Grenzstreitigkeiten verwickelt und 1372 waren Befestigungsarbeiten an der Burg und den Schutzmauern des Ortes notwendig. Die Mauern wurden noch einmal 1431 verstärkt und das Kastell, an das die Mauern angrenzten, wurde die Zitadelle des befestigten Städtchens. Diese Arbeiten sollen mit Hilfestellung von Brunelleschi durchgeführt worden sein. Noch heute sind die Mauern von Staggia, die an die Nordseite der Burg angrenzen, fast vollständig erhalten. Nur an zwei Stellen sind sie durchbrochen, besitzen aber noch den ursprünglichen Verlauf des Wiederaufbaus von 1372.

Leicht zu erreichen sind außerdem: Volterra, Siena, Florenz, Arezzo, Cortona, Grosseto mit seinem Meer, Orvieto, Perugia, Pienza, Montepulciano, Montalcino, Monte Oliveto.